Paras aika matkustaa Agia Annaan on kevät- ja syyssesongit toukokuussa, alkukesästä ja syyskuussa.Nämä kuukaudet tarjoavat miellyttävän sään, lämpimät lämpötilat, jotka ovat erinomaisia uimiseen ja auringonottoon, mutta ilman kesäkuukausien intensiivistä hellettä ja väkijoukkoja. Rannat ovat rauhallisempia ja tunnelma rennompi, mikä on ihanteellista rauhalliseen lomaan.Pariskunnille, jotka etsivät romanttista lomaa, toukokuu ja syyskuu ovat erityisen hyviä. Illat ovat leutoja, loistavia illallisten nauttimiseen meren äärellä, ja pöytävarausten saaminen suosittuihin rantaravintoloihin on helpompaa. Meri on riittävän lämmin uimiseen, ja alueen luonnonkauneudesta voi nauttia ilman hälinää.Perheet, jotka matkustavat pienten lasten kanssa, saattavat myös pitää parempana alkukesää tai syyskuuta. Meri on rauhallinen ja kutsuva, ja laajalla hiekkarannalla on runsaasti tilaa lasten leikkiä.