Paras aika vierailla Benton Harborissa on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, jolloin sää on lämmin ja aurinkoinen, mikä sopii erinomaisesti ulkoiluun.Tänä aikana päivittäiset keskilämpötilat vaihtelevat 20°C:sta 28°C:een, mikä tekee siitä ihanteellisen paikallisten Michigan-järven rantojen, kuten Silver Beach County Parkin, nauttimiseen. Tämä puisto tarjoaa laajan hiekka-alueen, laiturin ja kuuluisan Whirlpool Compass Fountain -suihkulähteen, joka on loistava lapsiperheille. Kesällä järjestetään myös lukuisia ulkoilmatapahtumia ja maanviljelijöiden markkinoita.Pariskunnat pitävät usein miellyttävänä myöhäistä kevättä (toukokuu) tai varhaista syksyä (syyskuu–lokakuun alku). Sää on edelleen miellyttävä, ja ihmisiä on vähemmän, ja alueen luonnonkauneus on huipussaan. Syksyllä vaihtuvat lehdet tarjoavat kauniin taustan paikallisten viinitilojen ja hedelmätarhojen tutkimiseen Lake Michigan Shore Wine Trailin varrella, jotka ovat yleisiä St. Joseph -joen laaksossa.Perheille kesäkuukaudet tarjoavat eniten aktiviteetteja. Rantojen lisäksi kohteet, kuten Curious Kids' Museum St. Josephissa (lyhyen ajomatkan päässä Benton Harborista), tarjoavat opettavaista hauskanpitoa, ja monet paikalliset maatilat tarjoavat hedelmänpoimintakokemuksia.