Paras aika matkustaa Bostoniin on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, mutta myös kevään (huhti-toukokuu) ja syksyn (syys-lokakuu) välikaudet tarjoavat miellyttäviä kokemuksia.Kesä tuo mukanaan lämpimimmän sään, keskilämpötilojen ollessa 20–22 °C, mikä tekee siitä ihanteellisen kaupunkiin tutustumiseen kävellen ja ulkoaktiviteeteista nauttimiseen. Tällöin paikallisia tapahtumia ja festivaaleja on eniten, joten aina tapahtuu jotain. Se on loistava aika perheille vierailla, sillä pidemmät päivänvalotunnit mahdollistavat enemmän nähtävyyksien katselua.Keväällä Bostonin puutarhat ja puistot, kuten Central Park, heräävät eloon kukkivien kukkien myötä, ja sää on yleensä leuto, vaihdellen 10–15 °C. Se on ihana aika pariskunnille, jotka arvostavat rennompaa tahtia ja vähemmän ihmisiä samalla kun nauttivat mukavista olosuhteista kävellä ympäriinsä ja vierailla historiallisissa kohteissa, kuten St Botolph's Churchissa.Syksy tarjoaa raikkaan ilman ja kauniin muuttuvaa lehdistöä Witham-joen varrella. Lämpötilat ovat samankaltaisia kuin keväällä, tyypillisesti 10–15 °C, mikä tekee siitä miellyttävän tutkittavaksi.