Paras aika matkustaa Bridgehamptoniin on kesäkuukausina, kesäkuusta syyskuun alkuun, jolloin sää on lämmin ja kylä on vilkkaimmillaan.Tänä aikana kaikki paikalliset yritykset, ravintolat ja kaupat toimivat täydellä kapasiteetilla. Atlantin valtameren rannat ovat erinomaisia uimiseen ja auringonottoon, ja tarjolla on monia ulkoiluaktiviteetteja, kuten pyöräilyä luonnonkauniilla teillä tai vierailuja paikallisilla maatiloilla. Bridgehampton Polo Club isännöi myös otteluita, jotka ovat suosittu sosiaalinen tapahtuma.Niille, jotka pitävät rauhallisemmasta kokemuksesta mutta haluavat silti miellyttävän sään, myöhäinen kevät (toukokuu) ja varhainen syksy (syyskuun lopusta lokakuuhun) ovat myös erinomaisia valintoja. Väkijoukot ovat ohuempia, mutta monet paikat pysyvät avoinna, ja alueen luonnonkauneus, erityisesti syksyn lehdet, on varsin ihastuttava.