Paras alue majoittua Castelfiorentinossa on historiallinen keskusta, joka tunnetaan paikallisesti nimellä "Castello Alto" eli Ylempi linna.
Tämä kaupungin korkealla sijaitseva osa on kukkulan laella, ja sieltä avautuvat panoraamanäkymät ympäröivälle Toscanan maaseudulle. Se on tiivis alue, jossa on kapeita, mutkittelevia katuja, kivirakennuksia ja rauhallinen, rento tunnelma. Piazza del Popolo on pääaukio, jossa järjestetään usein paikallisia markkinoita ja tapahtumia, ja Collegiata di San Lorenzo e Santa Verdiana on tärkeä maamerkki.
Pariskunnat, jotka etsivät romanttista pakopaikkaa, pitävät historiallista keskustaa erityisen houkuttelevana. Viehättävät kadut sopivat erinomaisesti rauhallisiin kävelyretkiin, ja monet putiikkimajoitukset tarjoavat upeita näkymiä, jotka ovat ihanteellisia paikallisen viinin nauttimiseen auringon laskiessa kukkuloiden yli. Alueella on myös useita erinomaisia, intiimejä ravintoloita, jotka tarjoilevat perinteistä toscanalaisia ruokia.
Matkailijoille, jotka arvostavat mukavuutta ja helppoa pääsyä paikallisiin palveluihin, majoittuminen lähempänä Castelfiorentinon alempaa, modernimpaa osaa, lähellä rautatieasemaa, voi olla hyvä vaihtoehto. Vaikka siitä puuttuu Castello Alton historiallinen viehätysvoima, se tarjoaa suorat yhteydet Firenzeen ja Sienaan, mikä tekee päiväretkistä erittäin helppoja.