Paras alue majoittua Cupramontanassa on itse kaupungin keskusta, erityisesti Piazza Cavouria ja Corso Vittorio Emanuelea ympäröivä alue, tai välittömästi kaupunkia ympäröivä maaseutu.
Cupramontanan keskusta on kompakti, kukkulan laella sijaitseva kylä, jossa on kapeita, mutkittelevia katuja, jotka avautuvat pienille aukioille. Pääaukio, Piazza Cavour, on kaupungin sydän, jossa on kellotorni ja useita kahviloita, jotka ovat erinomaisia ihmisten tarkkailuun. Corso Vittorio Emanuele on keskeinen katu, jonka varrella on paikallisia kauppoja, leipomoita ja perinteisiä trattorioita. Täällä majoittuminen sijoittaa sinut suoraan paikallisen elämän keskelle, ja kaikki on helpon kävelymatkan päässä.
Pariskunnille, jotka etsivät rentouttavaa pakopaikkaa, maaseudulla, aivan kaupungin keskustan ulkopuolella sijaitsevaan entiseen maataloon tai huvilaan majoittuminen on erinomainen vaihtoehto. Nämä kiinteistöt tarjoavat usein upeat näkymät kumpuileville viinitarhoille ja oliivilehdoille, tarjoten rauhallisen ympäristön. Monissa on uima-altaat ja ne tarjoavat yksityisemmän kokemuksen, ollen kuitenkin lyhyen ajomatkan päässä kaupungista aterioita tai tarvikkeita varten. Se on ihanteellinen niille, jotka arvostavat rauhaa ja hiljaisuutta sekä Marchen maisemien kauneutta.
Perheet pitävät usein maaseudusta myös, sillä monet agriturismot (maatilamajoitukset) tarjoavat tilavia majoitustiloja, ulkoalueita lasten leikkimiseen ja joskus jopa ruoanlaittokursseja tai maatilakokemuksia.
