Parhaat alueet yöpymiseen Dehradunissa ovat Rajpur Road mukavuuden ja hyvän hotellivalikoiman vuoksi, tai Mussoorie Road rentouttavampaan ympäristöön vuoristonäköaloilla.Rajpur Road on Dehradunin pääväylä ja kaupallinen keskus. Sen varrella on useita kauppoja, ravintoloita ja hotelleja, mikä tekee siitä uskomattoman kätevän matkailijoille. Tärkeät maamerkit, kuten kellotorni, ovat vain lyhyen matkan päässä, ja tie yhdistyy suoraan kaupungin keskustaan. Tämä alue sopii erinomaisesti pariskunnille, jotka haluavat helpon pääsyn ruokailu- ja ostosmahdollisuuksiin, sekä niille, jotka suunnittelevat tutustuvansa kaupungin nähtävyyksiin.Niille, jotka etsivät rauhallisempaa oleskelua luonnonkauniilla näkymillä, Mussoorie Road, joka johtaa Mussoorien kukkulakaupunkia kohti, tarjoaa erilaisen vetovoiman. Täällä sijaitsevista hotelleista on usein näkymät ympäröiville kukkuloille ja laaksoihin, tarjoten rauhallisen pakopaikan kaupungin vilskeestä.