Paras aika vierailla Gibbstonissa on kesä- ja syyskuukausina, joulukuusta huhtikuuhun, jolloin sää on miellyttävin ja aktiviteetteja on tarjolla laajasti.Kesä, joulukuusta helmikuuhun, tarjoaa pitkiä, aurinkoisia päiviä, jotka sopivat erinomaisesti viinitarhoihin tutustumiseen ja ulkoilusta nauttimiseen. Lämpötilat ovat lämpimiä, ihanteellisia Gibbston River Traililla pyöräilyyn tai rentoutumiseen viinitilalla. Tämä on myös sesonkiaikaa, joten majoituksen ja suosittujen elämysten varaaminen etukäteen on hyvä ajatus.Syksy, maaliskuusta huhtikuuhun, on toinen fantastinen aika vierailla. Sää pysyy yleensä leutona ja vakaana, ja viinitarhat ovat erityisen kauniita lehtien vaihtaessa väriä, mikä luo upeita valokuvausmahdollisuuksia. Tämä ajanjakso osuu myös yhteen rypäleiden sadonkorjuun kanssa, tarjoten ainutlaatuisen näkökulman viininvalmistusprosessiin.