Paras aika vierailla Grimstonissa on lämpiminä kuukausina, yleensä myöhäisestä keväästä varhaiseen syksyyn, toukokuusta syyskuuhun.Tänä aikana sää on yleensä leuto ja miellyttävä, mikä tekee siitä ihanteellisen kylän ja ympäröivän maaseudun tutkimiseen. Päivät ovat pidempiä, mikä sopii erinomaisesti ulkoiluun, kuten kävelyyn tai pyöräilyyn Wolds Way -reitillä, joka kulkee Grimstonin läheltä. Paikalliset puutarhat ja maisemat ovat parhaimmillaan, kun kasvillisuus kukkii täydessä loistossaan.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa pakoa, arvostavat Grimstonia erityisesti kesä- tai heinäkuussa. Kylä on hiljaisempi kuin suuremmat turistikohteet, ja se tarjoaa rauhallisen ympäristön kävelyretkille ja aterioista nauttimiseen paikallisissa pubeissa ilman talven kylmyyttä. Monet lähistöllä olevat kartanot ja tilat avaavat puutarhansa yleisölle näinä kuukausina, tarjoten ihastuttavia päiväretkiä.Niille, jotka ovat kiinnostuneita paikallisista tapahtumista ja hieman vilkkaammasta ilmapiiristä, elokuussa järjestetään usein erilaisia maatalousnäyttelyitä ja kyläjuhlia laajemmalla Itä-Yorkshiren alueella.