Paras aika vierailla Hillsborossa, Länsi-Virginiassa, on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, tai syksyllä, syyskuusta lokakuuhun.Kesä tarjoaa lämpimän sään, keskilämpötilojen ollessa 20-luvun alusta puoliväliin Celsius-asteina, mikä tekee siitä ihanteellisen ulkoiluun, kuten patikointiin, kalastukseen ja ympäröivän Pocahontas Countyn tutkimiseen. Rehevät vihreät maisemat ovat eloisimmillaan, ja monet paikalliset nähtävyydet, kuten Cranberry Gladesin kasvitieteellinen alue ja Watogan osavaltion puisto, ovat täysin saavutettavissa. Perheille tämä on loistava aika vierailla, ja tarjolla on runsaasti mahdollisuuksia luontopohjaisiin seikkailuihin ja villieläinten tarkkailuun.Syksy tuo mukanaan viileämmät lämpötilat, tyypillisesti 10–20 celsiusastetta, ja upeita syksyn lehtien väriloistoja. Rinteet muuttuvat punaisten, oranssien ja keltaisten sävyjen kudelmaksi, luoden upeita maisemia Highland Scenic Highwayn ajomatkoille. Tämä vuodenaika on erityisen houkutteleva pariskunnille, jotka etsivät kuvauksellista ja romanttista lomaa, tarjoten mahdollisuuksia maisemallisiin kävelyretkiin ja viihtyisiin iltoihin.