Louisville herää eloon toukokuun erityisenä päivänä, jolloin järjestetään laukkakilpailu Kentucky Derby, jossa täysveriset hevoset viilettävät ovaalin muotoisen Churchill Downsin radan ympäri vain kahdessa minuutissa. Voit katsella yleisön seassa kilparatsastajien menoa sulavalinjaisten ratsujensa selässä tai lyödä vetoa. Sopiva asu katsomoon on puku ja hattu tai rusetti. Kilpailua katsellessasi voit siemailla paikallista minttujulepia ja syödä burgoota eli paksua ja lihaisaa muhennosta.
Kentuckyn-matkalla kannattaa viettää aikaa Louisvillessä kilpailua edeltävän kahden viikon aikana järjestettävällä Derby Festivalilla. Voit juosta maratonin tai katsella muiden juoksua, osallistua texas hold’em-pokeriturnaukseen, lentää kuumailmapallolla ja ihailla valtavaa ilotulitusta Thunder Over Louisville‑tapahtumassa.
Louisvillessä on myös monia muita nähtävyyksiä, kuten suurelle nyrkkeilijälle omistettu Muhammad Ali Museum, Louisville Sluggerin baseball-mailatehdas ja Louisville Mega Cavern.
Matkusta hevosalueen nurmikkaniittyjen halki itään Lexingtonin kaupunkiin. Käy toiminnassa olevalla maatilalla Kentucky Horse Parkissa. Patikoi 142 hehtaarin suuruisessa Raven Run Nature Sanctuaryssa.
Ihaile erilaisia hevosvoimia National Corvette Museumissa Bowling Greenin alueella. Museossa on yli 70 vanhaa urheiluautoa. Osallistu maanalaiselle veneretkelle Lost River Cave and Valleyssa.
Historianystävät voivat käydä halvalla Kentuckyn-matkalla Abraham Lincolnin lapsuudenkodissa Hodgkenvillessä, Mary Todd Lincoln Housessa Lexingtonissa ja Daniel Boone Monumentilla pääkaupungissa Frankfortissa. Seuraa sisällissodan polkua Cumberland Gapin solaan ja muille taistelukentille.
Lännessä voit patikoida Appalakien vuorilla. Kuuntele alueen takametsien miesten bluegrass-musiikkia, jota soitetaan banjoilla, viuluilla ja muilla jousisoittimilla. Käy Bluegrass Music Museumissa Owensborossa. Monissa Kentuckyn suuremmissa ja pienemmissä kaupungeissa järjestetään kesäisin bluegrass-festivaaleja.
Kentuckyn-viikonloppumatkalla kannattaa nauttia osavaltion metsistä, niityistä, luolista ja järvistä. Bardstownin nähtävyyksiin kuuluu My Old Kentucky Home State Park. Täällä on helppo ymmärtää Stephen Fosteria, jonka kirjoittamassa osavaltion tunnuslaulu alkaa näin: ”Aurinko paistaa kirkkaana Kentuckyn vanhaan kotitalooni...”