Kaupunkiloma Lippstadtissa on helppo järjestää, sillä majoitustarjonta on monipuolista – valikoima vaihtelee lomahuoneistoista hotelleihin. Aivan kaupungin keskustan tuntumassa sijaitsevassaBad Waldliesborninkaupunginosassa on paljon nähtävää lyhyelläkin lomalla. Tämä kylpyläkylä on yksi 17kaupunginosasta tässä Westfalenin vanhimmassa kaupungissa, ja sen terveyskylpylässä on lämminvesikylpylän lisäksi myös puutarha ja veistospuisto.
Lippstadtin viehätysvoima perustuu osittain kaupungin keskustan tunnelmaan. Historiallisesti merkittävät puutalot ympäröivät 1100-luvulta peräisin olevaa GroßeMarienkircheä(Neitsyt Marian kirkko) ja vuonna1773 rakennettua kaupungintaloa. Yksityisten erikoisliikkeiden reunustamien suurten kävelykatujen vilinässä ja monipuolisen paikallisen gastronomiatarjonnan keskellä kaikki sujuu sulavasti.
Lippstadtissa on runsaasti vettä – tämä hansakaupunki on saanut lempinimensäWestfalenin Venetsia sen halki kulkevien, yhteensä 250km pitkien vesiväylien ansiosta. Lyhyelläkin matkalla Lippstadtiin kannattaa käydä kanoottiretkellä Lippejoella, jolta käsin voi ihastella kaupunkia ja sen suuria viheralueita. Lippstadtissa on tiheä kävelytieverkosto sekä pyöräteitä ja ratsastuspolkuja, jotka tuovat vaihtelua kaupungin vilinään. Kaupungissa on useita paikkoja, joista voi vuokrata pyörän tai tilata ratsastusretken.
Kannattaa myös vierailla lähiseudun vallihautojen ympäröimissä linnoissa. Näitä ovat Schwarzenraben, Overhagen ja Herringhausen. Keskustan Grüner Winkelin puistosta pääset kävellen Lipperoden linnan raunioille. Tämä Lippejoen rannalla aikanaan kohonnut vallihaudan ympäröimä linna mainitaan jo vuodelta1248 peräisin olevissa asiakirjoissa. Myöskirkon rauniotkannattaa sisällyttää matkasuunnitelmaan. Kleine Marienkirchen (pieni Neitsyt Marian kirkko) rauniot lukeutuvat Saksan kauneimpiin ja heijastelevat menneiden aikojen arkkitehtuuria.
Lippstadtin-matkalla pääset kokemaan monipuolisia kulttuurielämyksiä esimerkiksi kaupunginteatterissa, kotiseutumuseossa, kaupungin arkistoissa, musiikkikoulussa tai kylpyläkeskuksessa. Lippstadtissa järjestetään useita festivaaleja eri vuodenaikoina. Kevään merkkitapahtuma on vanhankaupungin festivaali, kun taas kesällä järjestetään perinteisiä ammuntakilpailuja eri kaupunginosien välillä. Lippstadtin syysfestivaali ja tunnelmalliset joulumarkkinat puolestaan ilahduttavat kylmempinä vuodenaikoina. Syysfestivaali on kaupungin suurin juhla, ja se houkuttelee Lippstadtiin noin miljoona kävijää joka vuosi.
Lippstadtilla on paljon tarjottavaa sekä viikonloppumatkalaisille että päiväretkeläisille. Kaupunki sijaitsee ihanteellisella paikalla Münsterlandin, Sauerlandin, Teutoburgin metsän ja Weserberglandin tuntumassa Lippejoen varrella. Matkan aikana kannattaa vierailla myös Möhnen tekojärvellä ja Westfalenin rannikolla, joilla voi käväistä vaikkapa veneretkellä. Myös kävelyretki ihastuttavaan Arnsbergin metsään on hieno kokemus.
