Paras aika vierailla Madisonissa, New Hampshiressa, on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, tai syksyllä, syyskuusta lokakuuhun.Kesä on ihanteellinen niille, jotka nauttivat ulkoilusta ja lämpimästä säästä. Keskimääräinen päivälämpötila on noin 27 °C, mikä sopii erinomaisesti uimiseen ja veneilyyn Silver Lake -järvellä, joka on Madisonin tärkein nähtävyys. Monet paikalliset yritykset, kuten jäätelöbaarit ja järvenrantaravintolat, ovat täysin toiminnassa tänä aikana tarjoten vilkkaan ja kätevän kokemuksen. Perheet pitävät kesää usein erityisen houkuttelevana lukuisten vesitoimintojen ja yleisesti rennon elämänrytminsä vuoksi.Syksy tuo mukanaan viileämmät lämpötilat, tyypillisesti 10-18 °C, ja kuuluisan Uuden-Englannin ruskan. Tämä vuodenaika sopii erinomaisesti pariskunnille tai yksin matkustaville, jotka arvostavat maisemallisia ajeluja ja vaellusta. Lehdet luovat upeita maisemia erityisesti Silver Laken ja ympäröivän White Mountainsin alueella.