Paras aika vierailla Middleburyssa on syyskuukausina, erityisesti syyskuun lopusta lokakuun puoliväliin upeiden syysvärien vuoksi, tai kesällä, kesäkuusta elokuuhun, miellyttävän sään ja ulkoilma-aktiviteettien ansiosta.Syksy Middleburyssa on upea, sillä ympäröivät Green Mountains muuttuvat punaisten, oranssien ja kullanväristen sävyjen kankaaksi. Tämä ajanjakso tarjoaa ihanteelliset olosuhteet maisemallisille ajeluille Route 7:n varrella tai vaellusreiteille, kuten läheisen Green Mountain National Forestin alueella. Se on erinomainen aika pariskunnille, jotka etsivät kuvankaunista ja rauhallista lomaa, ehkä nauttien siiderin maistelusta paikallisella omenatarhalla tai kävelystä kaupungin historiallisessa keskustassa.Kesä tarjoaa lämpimiä, aurinkoisia päiviä, jotka sopivat erinomaisesti Middleburyn ulkoilukohteiden tutkimiseen. Voit nauttia melonnasta tai suppailusta Otter Creekillä, pyöräilystä maaseututeillä tai vierailla paikallisilla tiloilla ja maalaismarkkinoilla. Perheet löytävät tästä loistavan ajan vierailla, ja siellä on mahdollisuuksia aktiviteetteihin, kuten uimiseen Lake Dunmoressa tai UVM Morgan Horse Farmin tutkimiseen, joka tarjoaa opettavaisia ja mukaansatempaavia kokemuksia kaikenikäisille.Niille, jotka etsivät talviurheilua, joulukuusta maaliskuuhun on mahdollisuus hiihtoon ja lumilautailuun läheisillä lomakohteilla, vaikka itse kaupunki on hiljaisempi näinä kuukausina.