Montgomeryn yöelämä keskittyy yleensä muutamalle avainalueelle, tarjoten sekoituksen rentoja pubeja, elävää musiikkia ja joitakin cocktailbaareja.Keskustan alueella, erityisesti Dexter Avenuen ja Commerce Streetin varrella, on paljon ravintoloita. Siellä on useita pubeja, jotka tarjoavat rentoa tunnelmaa, usein paikallisia oluita hanasta. Löydät myös muutamia paikkoja, joissa on elävää musiikkia bluesista akustisiin esityksiin, erityisesti viikonloppuisin. Jotkut tämän alueen cocktailbaareista keskittyvät klassisiin juomiin.Old Cloverdale on toinen alue, jossa on valikoima baareja ja ravintoloita, jotka ovat auki myöhempään. Se on asuinalue, mutta siellä on pieni kaistale itsenäisiä baareja. Nämä ovat yleensä hieman rennompia ja houkuttelevat usein paikallista väkeä, joka etsii rauhallista drinkkiä tai paikkaa jutusteluun.