Mukavimman sään ja kaikkien nähtävyyksien saavutettavuuden kannalta paras aika vierailla Montgomeryssa on myöhäisestä keväästä varhaiseen syksyyn, erityisesti toukokuun ja syyskuun välisenä aikana.Näinä kuukausina lämpötilat ovat leudompia, yleensä 15–20 °C, ja päivänvaloa on enemmän, mikä tekee ajankohdasta ihanteellisen Montgomeryn linnanraunioiden tutkimiseen, Montgomeryn kanavan kävelemiseen ja paikallisten kävelyreittien nauttimiseen. Tänä aikana järjestetään myös eniten paikallisia tapahtumia ja festivaaleja, jotka tarjoavat enemmän mahdollisuuksia tutustua paikalliseen kulttuuriin.Matkailijat, jotka etsivät ulkoaktiviteetteja, kuten patikointia tai pyöräilyä, pitävät heinä- ja elokuuta erityisen hyvinä, koska ne ovat yleensä lämpimimpiä ja kuivimpia kuukausia. Ympäröivä maaseutu on vehreimmillään tarjoten kuvauksellisia näkymiä.Jos haluat välttää turistisesongin huipun, mutta haluat silti hyvän sään, toukokuu, kesäkuu ja syyskuu ovat erinomaisia valintoja.