Paras aika matkustaa Penneshawiin on lämpiminä kuukausina, marraskuusta huhtikuuhun, jotta voi nauttia täysin ulkoaktiviteeteista ja Kengurusaaren luonnonkauneudesta.Tämä ajanjakso tarjoaa miellyttävät lämpötilat saaren rantojen, kansallispuistojen ja villieläinsuojelualueiden tutkimiseen. Olosuhteet ovat ihanteelliset uimiseen, surffaukseen, patikointiin ja villieläinten, erityisesti kenguruiden, vallabien ja erilaisten lintulajien, tarkkailuun.Perheet pitävät näitä kuukausia usein erinomaisina lomalle, sillä tasainen auringonpaiste ja lämpimämmät vedet tekevät rannalla vietetyistä päivistä ja ulkoilmaseikkailuista nautinnollisempia kaikenikäisille. Monet saaren nähtävyyksistä, kuten Seal Bay Conservation Park ja Flinders Chase National Park, ovat parasta kokea selkeän taivaan alla.Myös pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa pakopaikkaa, arvostavat leutoa säätä, mikä mahdollistaa romanttiset kävelyretket rannikolla tai lasillisen paikallista viiniä saaren viinitiloilla.
