Plovdiv tarjoaa useita alueita iltaelämälle, joista jokaisella on oma ainutlaatuinen luonteensa.Vanhassakaupungissa, kivikatuisineen ja historiallisine rakennuksineen, on valikoima viinibaareja ja perinteisiä tavernoja. Näissä paikoissa on usein elävää kansanmusiikkia tai ne tarjoavat rento ympäristön juomille ja keskusteluille. Monet näistä paikoista ovat piilossa pienemmillä kaduilla, kuten Saborna Streetillä.Kapana, "Ansa"-niminen kaupunginosa, on tunnettu kävelykaduistaan, jotka ovat täynnä käsityöolutpubbeja, cocktailbaareja ja pieniä musiikkipaikkoja. Se on suosittu paikka sekä paikallisten että vierailijoiden keskuudessa, ja siellä on vilkas tunnelma, erityisesti kaduilla kuten Rayko Daskalov ja Georgi Benkovski. Löydät sieltä paikkoja, jotka pysyvät auki myöhään, usein DJ:iden soittaessa erilaisia musiikkityylejä.Keskeisen kävelykadun (Knyaz Alexander I Battenberg Street) ja sitä ympäröivien sivukatujen alueella on myös lukuisia kahviloita ja baareja, jotka muuttuvat iltaisin viihdepaikoiksi. Nämä ovat yleensä valtavirtaisempiä, tarjoten sekoituksen rentoja paikkoja juomille tai paikkoja tanssilattialla.
