Paras alue yöpyä San Casciano in Val di Pesassa on itse kaupungin keskusta, erityisesti keskusaukion Piazza della Repubblican ympärillä.Tämä historiallinen markkinakaupunki on alueen sydän. Aukion ympärillä on paikallisia liikkeitä, perinteisiä trattorioita ja kahviloita, mikä tekee siitä kätevän tukikohdan. San Cascianon kollegiaattikirkko, jossa on vaikuttava kellotorni, sijaitsee aivan pääaukion kupeessa. Kaupunki on riittävän pieni kävellen tutkittavaksi, ja sen kapeat kadut mutkittelevat ylös ja alas kukkuloita.Pariskunnat, jotka etsivät romanttista ja aitoa toscanalaista kokemusta, pitävät San Cascianosta ihanteellisena. Kaupungissa asuminen tarkoittaa, että olet vain muutaman askeleen päässä iltakävelyistä, viinibaareista ja ravintoloista, jotka tarjoilevat alueellisia erikoisuuksia. Se on myös erinomainen tukikohta Chianti Classico -viinialueen tutkimiseen, ja monet viinitilat ovat vain lyhyen ajomatkan päässä.Perheille, jotka matkustavat lasten kanssa, agriturismo-majoitus aivan San Cascianon ulkopuolella tarjoaa erilaisen kokemuksen. Nämä maatilamajoitukset tarjoavat usein tilavaa majoitusta, joskus uima-altaalla, ja ne sijaitsevat oliivilehtojen ja viinitarhojen keskellä.
