Paras aika vierailla Sheffieldissä, Vermontissa, riippuu suosikkitoiminnoistasi, sillä jokainen vuodenaika tarjoaa selkeitä etuja.Niille, jotka rakastavat ulkoilua ja miellyttävää säätä, myöhäinen kevät (toukokuu–kesäkuun alku) ja varhainen syksy (syyskuu–lokakuu) ovat ihanteellisia. Näinä aikoina sää on yleensä leuto ja miellyttävä, sopiva patikointiin, pyöräilyyn tai Northeast Kingdomin luonnonkauneudesta nauttimiseen. Turisteja on vähemmän kuin kesäsesonkina, ja luonnonmaisemat ovat erityisen upeita, etenkin syksyn ruskan aikaan.Kesä (heinäkuu–elokuu) on myös suosittu aika, erityisesti perheille. Lämpimämmät lämpötilat sopivat uimiseen paikallisissa järvissä tai järvenrantapiknikien nauttimiseen. Monet paikalliset maatilat ja nähtävyydet ovat täysin avoinna, ja usein järjestetään yhteisötapahtumia. Tämä on kuitenkin sesonkiaikaa, joten majoitushinnat voivat olla korkeampia ja suositut paikat ovat vilkkaampia.Jos talviurheilu on etusijalla, joulukuusta maaliskuuhun on paras aika. Sheffield sijaitsee hyvällä paikalla lähellä oleville hiihtokeskuksille ja tarjoaa mahdollisuuksia maastohiihtoon, lumikenkäilyyn ja pilkkimiseen. Maisema muuttuu talven ihmemaaksi, tarjoten erilaista kauneutta.