Paras aika vierailla Shelter Island Heightsissa on kesäkuukausina, kesäkuusta syyskuuhun, jolloin sää on lämmin ja saari on täysin toiminnassa.Tänä aikana kaikki saaren palvelut, kuten ravintolat, kaupat ja virkistysmahdollisuudet, ovat avoinna ja helposti saatavilla. Lauttaliikenne kulkee myös useammin, mikä tekee matkustamisesta saarelle ja saarelta erittäin kätevää. Tämä aika vuodesta on erinomainen niille, jotka haluavat nauttia rannoista ja ulkoaktiviteeteista.Niille, jotka suosivat rauhallisempaa kokemusta miellyttävällä säällä, myöhäinen kevät (toukokuu) ja varhainen syksy (lokakuu) ovat myös erinomaisia valintoja. Väkijoukot ovat pienempiä, mutta sää on edelleen yleensä riittävän leuto kävelyyn, pyöräilyyn ja saaren luonnonkauneudesta nauttimiseen.