Paras aika matkustaa Shrewsburyyn, Massachusettsiin, on keväällä (huhtikuun lopusta kesäkuun alkuun) ja syksyllä (syyskuusta lokakuuhun).Keväällä lämpötilat ovat leutoja, tyypillisesti 10–20 °C, ja kaupungin luonto alkaa kukkia. Se on erinomaista aikaa ulkoiluun, kuten Quinsigamond-järven ympäristön polkujen tutkimiseen tai paikallisten maatilojen vierailuun niiden avautuessa kaudelle. Sää on yleensä miellyttävä kävelyyn kaupungin keskustassa tai aterioinnista ulkona.Syksyllä lämpötilat ovat miellyttäviä, yleensä 8–18 °C, ja Uuden-Englannin kuuluisa ruskan väriloisto on upea. Eloisat värit tekevät siitä erityisen maisemallisen ajan ajeluun ympäröivällä maaseudulla tai paikallisten omenatarhojen vierailuun omenankeruuta varten. Tämä vuodenaika on erinomainen pariskunnille, jotka etsivät kuvankaunista lomaa, tai perheille, jotka haluavat kokea kausiluonteisia aktiviteetteja, kuten kurpitsapeltoja.Vaikka kesä (heinä- ja elokuu) voi olla lämmin ja kostea, lämpötilojen usein ylittäessä 25 °C, se on silti suosittu aika, erityisesti vesiaktiviteetteihin Quinsigamond-järvellä.