Useimmille matkailijoille paras aika vierailla Underbergissa on kuivien talvikuukausien aikana, toukokuusta syyskuuhun, tai välisesonkina huhtikuussa ja lokakuussa.Talvikuukaudet tarjoavat raikkaita, kirkkaita päiviä ja vähemmän sateita, mikä tekee niistä ihanteellisia ulkoiluun, kuten vaellukseen ja Drakensberg-vuorten tutkimiseen. Vaikka aamut voivat olla viileitä, päivälämpötilat ovat yleensä miellyttäviä. Tämä ajanjakso on erityisen hyvä niille, jotka haluavat nauttia maisemallisista ajeluista ja vuoristopoluista ilman kesän rankkasateiden aiheuttamia häiriöitä.Välisesongit huhtikuussa ja lokakuussa tarjoavat tasapainon miellyttävää säätä ja vähemmän ihmisiä. Huhtikuussa maisema on vielä vihreä kesäsateiden jäljiltä, ja lämpötilat ovat leutoja, erinomaisia rauhallisille kävelyille ja luonnonkauneudesta nauttimiseen. Lokakuussa alkaa lämpimämpi sää ja kukkivat luonnonkukat, mikä tarjoaa ihanan siirtymän ennen kesän pääsateita.