Paras aika vierailla Whiddon Downissa on keväällä (huhtikuusta kesäkuuhun) ja syksyllä (syyskuusta lokakuuhun), jolloin sää on yleensä miellyttävä ja maaseutu erityisen viehättävä.Kevät tarjoaa leudot lämpötilat ja kukkivat luonnonkukat Dartmoorin kansallispuistossa, mikä tekee siitä ihanteellisen kävelyyn ja pyöräilyyn. Pensasaidat pursuavat väreistä, ja karitsoimiskausi tuo ihastuttavan lisän maalaismaisemaan. Se on loistavaa aikaa pariskunnille, jotka etsivät rauhallista pakopaikkaa ja mahdollisuuksia maisemallisiin ajeluihin ja lempeisiin patikointeihin.Syksy tuo viileämmän, raikkaan ilman ja upeat värit vaihtuvissa lehdissä, erityisesti nummilla ja metsäisissä laaksoissa. Tämä vuodenaika sopii erinomaisesti niille, jotka nauttivat ulkoilusta ilman kesän tungosta, ja monet paikalliset pubit tarjoavat viihtyisiä takkatulia ja runsaita aterioita. Se on myös erinomainen aika yksin matkustaville, jotka etsivät hiljaista mietiskelyä kauniissa maisemissa.Vaikka kesä (heinäkuu ja elokuu) voi olla lämmin ja aurinkoinen, se on myös vilkkainta aikaa, erityisesti Dartmoorin suosituimmissa paikoissa.