Paras aika vierailla Whitbyssä, Ontariossa, on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, jolloin sää on lämmin ja tarjolla on lukuisia ulkoaktiviteetteja ja tapahtumia.Näinä kuukausina keskimääräiset päivälämpötilat ovat mukavasti 20 asteen alapuolella tai puolivälissä, mikä tekee siitä ihanteellisen Whitbyn rannan ja puistojen tutkimiseen. Whitby Harbour on erityisen suosittu, ja siellä on mahdollisuuksia veneilyyn, suppailuun ja järvenrantareittien nauttimiseen. Perheet pitävät tätä aikaa usein loistavana paikallisten nähtävyyksien, kuten Lynde House -museon, vierailuun tai piknikin nauttimiseen jossakin monista yhteisöpuistoista.Kevät (huhti-toukokuu) ja syksy (syys-lokakuu) tarjoavat myös miellyttävät olosuhteet, joskin viileämmät ja vähemmän ruuhkaiset. Kevät tuo mukanaan kukkivat puutarhat ja luonnon heräämisen, kun taas syksy esittelee kauniin ruskan, erityisesti Heber Down Conservation Aren ympärillä. Nämä sesongin ulkopuoliset ajat ovat erinomaisia pariskunnille, jotka etsivät rauhallisempaa lomaa, ehkä nauttien maisemallisista kävelyretkistä tai tutustuen paikallisiin kauppoihin ilman kesäsesongin kiirettä.Talvi (marraskuu-maaliskuu) voi olla kylmä ja luminen, mutta se tarjoaa mahdollisuuksia talviurheiluun ja viihtyisiin sisäkokemuksiin.