Paras aika vierailla Windsorissa, Coloradossa, miellyttävän sään ja ulkoilun merkeissä on myöhäinen kevät (toukokuusta kesäkuuhun) ja alkusyksy (syyskuusta lokakuuhun) kuukausina.Myöhäiskeväällä sää on yleensä leuto ja aurinkoinen, lämpötilojen ollessa 15°C - 25°C. Tämä on ihanteellinen aika nauttia kaupungin puistoista, kuten Boardwalk Parkista Windsor-järven rannalla, ja tutustua paikallisiin reitteihin ilman kesän voimakasta kuumuutta. Lehdistö on rehevää ja vihreää, ja usein alkaa ilmaantua paikallisia markkinoita ja ulkoilmatapahtumia.Alkusyksy tarjoaa myös miellyttävät lämpötilat, tyypillisesti 10°C - 20°C, ja maisemaa koristavat usein kauniisti vaihtuvat lehdet, erityisesti monien avoimien alueiden ja tekojärvien ympärillä. Tämä vuodenaika on erinomainen pariskunnille, jotka etsivät kuvankaunista pakopaikkaa, ehkä nauttien leppoisasta kävelyretkestä Windsor-järven ympäri tai vierailemalla paikallisissa panimoissa ja viinitiloilla. Väkijoukot ovat myös yleensä pienempiä kuin kesäkuukausina, mikä tekee kokemuksesta rennomman.Vaikka kesä (heinäkuu ja elokuu) on suosittu vesiurheiluun Windsor-järvellä, se voi olla melko kuuma, lämpötilojen ylittäessä usein 30°C, ja se voi olla vilkkaampi.
