Paras aika vierailla Windsorissa, Vermontissa, on loppukevät, kesä ja syksy, toukokuusta lokakuuhun, jolloin sää on miellyttävin ulkoiluun.Loppukevät ja alkukesä, erityisesti toukokuu ja kesäkuu, tarjoavat leudot lämpötilat ja rehevän vihreät maisemat. Tämä on ihastuttavaa aikaa ulkoiluun, ja tarjolla on mahdollisuuksia patikointiin ja Connecticut-joen nauttimiseen. Väkijoukot ovat tyypillisesti pienempiä näinä kuukausina, mikä tekee vierailusta rennomman.Kesä, heinäkuusta elokuuhun, tuo mukanaan lämpimämmän sään, joka on ihanteellinen vesiaktiviteetteihin Connecticut-joella, kuten melontaan tai suppailuun. Monet paikalliset maatilat ovat avoinna vierailijoille, ja alueella on usein yhteisötapahtumia ja viljelijöiden markkinoita. Tämä on suosittu aika perheille koulujen lomien vuoksi.Syksy, erityisesti syys- ja lokakuu, on erityisen upea eloisan ruskan ansiosta. Kauniit ajelut Route 5:n ja muiden paikallisten teiden varrella ovat henkeäsalpaavia. Tämä ajanjakso on erinomainen rauhallisille ajeluille, valokuvaukselle ja raikkaan Uuden-Englannin ilman nauttimiselle.
