Paras aika vierailla Big Pine Keyllä on kuivana kautena, joulukuusta toukokuuhun, jolloin sää on jatkuvasti miellyttävä ja ihanteellinen ulkoiluun.Näinä kuukausina voit odottaa lämpimiä lämpötiloja, tyypillisesti 20°C - 28°C, alhaisempaa kosteutta ja hyvin vähän sadetta. Tämä tekee siitä erinomaisen rannoista nautiskeluun, National Key Deer Refugen tutkimiseen tai snorklaukseen ja sukellukseen Looe Key Reefin ympäristössä. Matkailijat, jotka etsivät mukavaa ja aktiivista lomaa, pitävät tätä ajanjaksoa ihanteellisena.Marras- ja kesäkuu voivat myös olla hyviä vaihtoehtoja. Marraskuu merkitsee usein siirtymistä sadekaudesta, tuoden viileämpiä lämpötiloja ja vähemmän ihmisiä, kun taas kesäkuun alussa on lämmin sää ennen kesän kosteuden ja hurrikaanikauden huippua. Nämä kuukaudet saattavat houkutella pariskuntia, jotka etsivät hieman rauhallisempaa kokemusta hyvällä säällä.Kesäkuukaudet, heinäkuusta lokakuuhun, ovat yleensä kuumempia, kosteampia ja osuvat hurrikaanikauteen. Vaikka saatat löytää silloin alhaisempia hintoja, trooppisten myrskyjen ja päivittäisten iltapäiväsateiden riski on suurempi.