Paras aika vierailla Caldwellissa, Länsi-Virginiassa, riippuu suuresti mieltymyksistäsi ulkoilma-aktiviteettien ja sään suhteen, ja myöhäinen kevät–alkusyksy tarjoaa miellyttävimmät olosuhteet.Niille, jotka nauttivat patikoinnista, kalastuksesta ja alueen luonnonkauneuteen tutustumisesta, touko-, kesä-, syys- ja lokakuu ovat ihanteellisia. Näinä ajanjaksoina sää on tyypillisesti leuto, ja mukavat lämpötilat sopivat erinomaisesti ulkona oleskeluun esimerkiksi Monongahelan kansallismetsässä tai Greenbrier-joen varrella. Syksyn ruska, erityisesti lokakuussa, on erityisen silmiinpistävä.Perheet, jotka suunnittelevat matkaa, saattavat pitää heinä- ja elokuusta houkuttelevina, sillä nämä kuukaudet tarjoavat lämpimämmän sään, joka sopii uimiseen ja vesiurheiluun. Monet paikalliset nähtävyydet ja tapahtumat ovat täydessä vauhdissa kesäkaudella, tarjoten runsaasti vaihtoehtoja perheen viihteelle.
