Paras aika vierailla Chepstow'ssa on kevätkuukausina (huhtikuusta kesäkuuhun) ja syksyllä (syyskuusta lokakuuhun), jolloin sää on yleensä miellyttävä ja kaupunki sekä ympäröivä Wye Valley ovat kauneimmillaan.Keväällä maaseutu kukkii eloisana vihreytenä ja luonnonkasveina, mikä tekee siitä ihanteellisen kävelyyn ja monien polkujen tutkimiseen. Lämpötilat ovat leutoja, tyypillisesti 10°C - 18°C, mikä on mukavaa ulkoiluun ilman, että on liian kuuma.Syksy tarjoaa yhtä houkuttelevat olosuhteet, ja Wye Valley on kuuluisa upeasta kullan- ja ruosteenpunaisesta lehdistöstään. Sää pysyy leutona, yleensä 10°C - 15°C, ja ilmassa on usein raikkautta, joka sopii erinomaisesti Chepstow'n linnan tutkimiseen tai veneretkeen Wye-joella.Vaikka kesä (heinä-elokuu) on myös suosittu, se voi olla vilkkaampi turistien vuoksi, ja lämpötilat voivat nousta ajoittain korkeammiksi, mikä joskus tekee rasittavista ulkoiluaktiviteeteista vähemmän mukavia.