Paras aika vierailla Chesterissä, New Yorkissa, on yleensä myöhäinen kevät (toukokuu-kesäkuu) ja varhainen syksy (syyskuu-lokakuu), jolloin sää on miellyttävä ulkoiluun ja alueen tutkimiseen.Myöhäinen kevät tarjoaa miellyttävät lämpötilat, tyypillisesti 15°C–25°C, mikä tekee siitä ihanteellisen kävelyyn, paikallisten maatilojen vierailuun ja Hudson Valleyn luonnonkauneudesta nauttimiseen. Kasvillisuus on rehevää ja vihreää, ja monet paikalliset nähtävyydet, kuten viljelijämarkkinat ja ulkoilmatapahtumat, alkavat avautua kaudelle. Tämä ajanjakso on erityisen hyvä yksin matkustaville tai pariskunnille, jotka etsivät rentoa lomaa ja mahdollisuuksia maisemallisiin ajeluihin sekä kevyeen ulkoiluun ilman kesän ruuhkia.Varhainen syksy tarjoaa upean ruskan värinäytöksen, erityisesti syyskuun lopusta lokakuuhun, lämpötilojen ollessa yleensä 10°C–20°C. Tämä on parasta aikaa pariskunnille tai yksin matkustaville, jotka arvostavat kuvankauniita maisemia ja ulkoilma-aktiviteetteja, kuten omenanpoimintaa paikallisilla hedelmätarhoilla tai läheisten valtionpuistojen tutkimista. Raikas ilma ja eläväinen luonto tekevät siitä suositun ajan viininmaistelukierroksille paikallisilla viinitiloilla.Vaikka kesä (heinäkuu-elokuu) on myös suosittua aikaa lämpimämmän sään vuoksi järvillä ja ulkoilmaseikkailuissa, se voi olla vilkkaampaa ja kuumempaa.
