Paras aika vierailla Orangevillessä, Ontariossa, on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, tai alkusyksyllä, erityisesti syys- ja lokakuussa.Kesällä on jatkuvasti miellyttävä sää, ihanteellinen kaupungin ulkoilukohteisiin tutustumiseen. Tänä aikana on monia paikallisia tapahtumia ja festivaaleja, kuten Orangeville Blues and Jazz Festival kesäkuussa ja Highland Games heinäkuussa. Maanviljelijöiden markkinat ovat täydessä vauhdissa tarjoten tuoreita paikallisia tuotteita, ja Broadwayn katu-alueesta tulee ulkoilmaruokailun ja ikkunaostosten keskus. Perheille kesä tarjoaa mukavat vierailut kohteisiin, kuten Island Lake Conservation Areaan, jossa voi nauttia kävelyretkistä, pyöräilystä ja vesiaktiviteeteista ilman muiden vuodenaikojen kylmyyttä.Niille, jotka arvostavat maiseman kauneutta ja hieman viileämpää ilmastoa, alkusyksy on erinomainen valinta. Ympäröivän Dufferin Countyn maisemat muuttuvat upeiksi syksyisiksi lehtiväreiksi, mikä tekee ajomatkoista ja kävelyretkistä erityisen kuvauksellisia. Sää pysyy yleensä leutona, erinomainen patikointiin tai paikallisen taide-elämän tutkimiseen. Pariskunnat saattavat pitää tätä erityisen romanttisena aikana vierailla, sillä viihtyisät kahvilat ja rauhallisemmat kadut tarjoavat intiimimmän kokemuksen.
