Paras aika vierailla Oswegossa miellyttävän sään ja ulkoilun merkeissä on myöhään keväällä, kesällä ja alkusyksyllä, erityisesti toukokuusta lokakuuhun.Toukokuu ja kesäkuu tarjoavat miellyttävät lämpötilat, yleensä 15°C - 25°C, mikä tekee niistä ihanteelliset paikallisten puistojen tutkimiseen ja keskustassa kävelyyn. Maisemat ovat reheviä, ja tapahtumia, kuten Oswego PrairieFest, järjestetään usein, tarjoten viihdettä perheille.Heinäkuu ja elokuu ovat lämpimimmät kuukaudet, lämpötilojen ollessa usein 25°C - 30°C. Tämä on erinomainen aika nauttia tapahtumista Hudson Crossing Parkissa Fox-joen varrella tai vierailla lähellä olevissa nähtävyyksissä, kuten Raging Waves Waterparkissa. Lapsiperheet löytävät runsaasti mahdollisuuksia ulkoiluun näinä kesäkuukausina.Syyskuu ja lokakuu tuovat mukanaan viileämmän, raikkaan ilman ja kauniit syksyn värit, lämpötilojen ollessa tyypillisesti 10°C - 20°C. Tämä ajanjakso on erinomainen niille, jotka nauttivat maisemallisista ajeluista maaseudulla, vierailevat paikallisilla omenatarhoilla tai osallistuvat sadonkorjuujuhliin.
