Paras alue yöpymiseen Pitlessiessä on kylä itse, erityisesti Main Streetin ympärillä, josta on kätevä pääsy paikallisiin palveluihin ja ympäröivään maaseutuun.Pitlessie on pieni, maaseutumainen kylä, ja sen pääkatu, Main Street, on paikka, josta löydät paikallisen pubin ja kylätalon. Kylä on avointen peltojen ja kumpuilevien kukkuloiden ympäröimä, tarjoten rauhallisen, maalauksellisen ympäristön. Se on erinomainen tukikohta Fifen maaseudun tutkimiseen.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa pakopaikkaa, arvostavat Pitlessien rauhallista ympäristöä. Se tarjoaa rauhallisen pakopaikan kiireisimmistä kaupungeista, ja mahdollisuuksia kauniisiin kävelyretkiin suoraan oveltasi. Kyläpubi tarjoaa ystävällisen paikan iltadrinkille ja aterialle ilman tarvetta matkustaa kauas.Niille, jotka suunnittelevat laajemman Fifen alueen tutkimista, Pitlessie tarjoaa hyvät tieyhteydet läheisiin kaupunkeihin, kuten Cupariin ja St Andrewsiin.