Berkshiresin alueen suurimmassa kaupungissa Pittsfieldissä on paljon liikkeitä, palveluja ja ravintoloita, minkä ansiosta se on loistava aloituspaikka vaellus- ja telttailuretkille läheiselle Pittsfield State Forestin alueelle. Myös itse Pittsfieldin kaupungissa riittää nähtävää. Ihaile Pittsfieldin-matkalla värikästä katutaidetta, tutustu museonäyttelyihin ja nauti kaupungin kulttuurilaitosten esityksistä.
Pittsfield asutettiin 1700-luvun puolivälissä sen jälkeen, kun eräs vauras bostonilainen osti maa-alueen sijoitusmielessä. Kylä kasvoi hitaasti suuremmaksi ja suuremmaksi 1800- ja 1900-luvulla villateollisuuden ja sähkölaitteiden valmistuksen kukoistaessa. Tutustu Pittsfieldin-matkalla paikallishistoriaan Berkshire Museumissa, joka on yksi kaupungin vetonauloista. Pienessä museossa on tarkasti valittuja näyttelyjä, jotka keskittyvät taiteeseen, historiaan ja luontoon. Lisäksi museossa on interaktiivinen akvaario ja lapsille tarkoitettuja aktiviteetteja.
Pittsfieldin keskustan Artscape on viitoin opastettu kävelykierros, jolla pääset tutustumaan kaupungin katutaiteeseen. Osallistu Pittsfieldin-matkalla opastetulle kierrokselle huolellisesti hoidetussa Herman Melvillen entisessä kotitalossa Arrowheadissa, jossa hän kirjoitti kuuluisan romaaninsa Moby Dick.
Iltaisin voit nauttia kulttuurista Albany Berkshire Balletin klassisessa tai nykyaikaisessa balettiesityksessä. Tutustu täydellisesti entisöityyn kultakoristeiseen vanhaan Colonial Theateriin, jossa on tarjolla viihdyttävä kattaus musiikkia ja teatteria. Pittsfield Visitors Center sijaitsee teatterin aulassa.
Nauti kesällä alueen monista eri järvistä, joissa voit uida, kalastaa ja veneillä. Metsässä vaeltamisen lisäksi voit nauttia ympäri vuoden erilaisista aktiviteeteista Bousquet Ski Resort and Family Fun Centerissä. Laskettelukauden ulkopuolella voit käydä keskuksen vesipuistossa ja go-kart-radalla nauttimassa hauskasta kesäpäivästä.
Saavu Pittsfieldiin autolla tai matkusta perille päivittäin Bostonin ja Chicagon välillä kulkevalla Amtrakin Lakeshore Limited‑junalla. Pittsfieldiin pääset myös bussilla Bostonista, New Yorkista ja Albanysta.
