Paras aika matkustaa Port Askaigiin on loppukevään ja kesän kuukausina, erityisesti toukokuusta syyskuuhun, jolloin sää on yleensä leudompaa ja päivät pidempiä.Tänä aikana koet suotuisimmat olosuhteet Islayn saaren tutkimiseen ja ulkoiluun. Keskilämpötilat vaihtelevat 10°C ja 18°C välillä, mikä tekee siitä mukavan kävelyyn, pyöräilyyn ja tislaamovierailuihin. Pidemmät päivänvalotunnit, erityisesti kesä- ja heinäkuussa, tarkoittavat enemmän aikaa nähtävyyksien katseluun ja saaren maisemista nauttimiseen.Romanttista lomaa etsivät pariskunnat arvostavat pidennettyjä iltoja, jotka sopivat erinomaisesti viskin nauttimiseen viihtyisän takkatulen ääressä tai rauhalliseen kävelyyn rannikolla. Tislaamot ovat täydessä vauhdissa tarjoten kierroksia ja maisteluita, mikä on monille vierailijoille keskeinen vetonaula.Yksin matkustaville, jotka ovat kiinnostuneita ulkoilusta ja valokuvauksesta, parantunut sää mahdollistaa saaren karujen maisemien paremman tutkimisen, villieläinten tarkkailun ja upeiden rannikkonäkymien tallentamisen.