Paras aika vierailla Praia do Guincholla on keväällä (huhti-kesäkuu) ja alkusyksystä (syys-lokakuu), jolloin sää on miellyttävä ja ihmisiä on vähemmän.
Näinä välisesonkina koet miellyttäviä lämpötiloja, tyypillisesti 18–25 °C, mikä tekee siitä ihanteellisen alueen luonnonkauneuden tutkimiseen ja ulkoilusta nauttimiseen. Voimakkaat tuulet, joista Praia do Guincho on tunnettu, ovat usein läsnä, mutta ne ovat talvea leudompia, mikä tekee siitä erinomaisen paikan purjelautailun ja leijalautailun harrastajille. Upea rannikko ja lähistöllä sijaitseva Sintra-Cascaisin luonnonpuisto ovat rauhallisempia, mikä mahdollistaa rennomman kokemuksen.
Kesä (heinä-elokuu) on myös suosittu aika, erityisesti perheille ja niille, jotka etsivät lämpimämpää rantasäätä. Lämpötilat voivat nousta jopa 30 °C:een, ja aurinkoa on runsaasti. Tämä on kuitenkin sesonkiaikaa, joten rannalla ja ympäröivissä kaupungeissa, kuten Cascaisissa, voi odottaa suurempia väkijoukkoja. Majoitushinnat saattavat myös olla korkeampia, ja varaus hyvissä ajoin etukäteen on suositeltavaa.
Matkailijoille, jotka ovat ensisijaisesti kiinnostuneita vesiurheilusta, kuten surffauksesta, purjelautailusta ja leijalautailusta, tuuliolosuhteet ovat yleensä tasaiset ympäri vuoden, mutta kevät ja syksy tarjoavat hyvän tasapainon tuulen ja miellyttävien lämpötilojen välillä.