Paras alue yöpymiseen San Leossa on itse historiallinen muurien ympäröimä kaupunki, joka tarjoaa autenttisimman ja kätevämmän kokemuksen.Tätä pientä, kukkulan laella sijaitsevaa kaupunkia hallitsee sen vaikuttava linnoitus, Rocca di San Leo, joka kohoaa majesteettisesti pääaukion yläpuolella. Kaupungin kapeat, mukulakivikadut ovat helppoja navigoida kävellen ja niillä on muutamia erinomaisia hotelleja, paikallisia ravintoloita, jotka tarjoilevat Emilia-Romagnan keittiötä, ja käsityöläisliikkeitä. Täällä yöpyminen tarkoittaa sitä, että olet keskellä toimintaa, ja upeita näkymiä ympäröivälle maaseudulle on usein saatavilla suoraan majoituksestasi.Pariskunnat, jotka etsivät romanttista pakopaikkaa, pitävät historiallisesta keskustasta erityisen viehättävänä. Illat ovat hiljaisia ja intiimejä, sopivia rauhalliseen iltakävelyyn illallisen jälkeen tai nauttimaan lasillisen paikallista viiniä panoraamanäkymällä. San Leon Duomon ja Pieve di Santa Maria Assuntan läheisyys tekee kaupungin rikkaan historian tutkimisesta helppoa omaan tahtiin.Niille, jotka arvostavat eristäytyneempää ympäristöä, mutta haluavat silti helpon pääsyn kaupunkiin, on myös muutamia ihania agriturismoja ja huviloita aivan päämuurien ulkopuolella, jotka tarjoavat usein kauniita maaseudun näkymiä ja rauhallisen ympäristön.
