San Leo tekee vaikutuksen upealla sijainnillaan Mons Feretrius -vuoren kallioisella huipulla. Sen tunnelmalliset kadut ja hyvin säilyneet muistomerkit viittaavat siihen aikaan, jolloin eri imperiumit taistelivat sen strategisesta sijainnista. Langobardit, bysanttilaiset, Malatestan suku ja paavinvalta ovat kaikki jättäneet jälkensä tähän kaupunkiin. San Leo toimi Italian pääkaupunkina 900-luvulla, ja myöhemmin siellä on vieraillut arvostettuja vieraita, kuten Dante Alighieri ja Franciscus Assisilainen.
Aloita matka San Leoon kävelemällä kylään Porta di Sopran portista, joka johtaa paksujen muurien läpi mukulakivisten kujien ja portaiden labyrinttiin. Kylän tunnelma on tyypillinen italialainen – asukkaat ovat ystävällisiä ja juttelevat mielellään ventovieraidenkin kanssa. Loma San Leossa on hyvä valinta etenkin, jos olet kiinnostunut historiasta hiljaisten aukioiden reunoilla sijaitsee nimittäin ehdottomasti näkemisen arvoisia romaanisia ja renessanssityylisiä palatseja. Myös kylä kirkot, kuten Chiesa della Madonna di Loreto ja Pieve di Santa Maria Assunta ovat vierailun arvoisia.
Kävele ylämäkeen San Leonen katedraalille, joka on 1200-luvulla rakennettu langobardityylinen romaaninen kirkko. Kiipeä viereisen kellotornin huipulle voidaksesi ihailla panoraamanäkymiä Marecchian laakson ja Montefeltron alueen rehevälle maaseudulle. San Leo Belvedere Punto Panoramicon näköalapaikalta avautuvat kaikkein vaikuttavimmat näköalat.
Muita kiinnostavia kohteita ovat 1500-luvulla rakennettu Palazzo Medici, jossa sijaitsee pyhän taiteen museo. Museon kohokohtia ovat Catarino di Marcon, Giovanni Francesco Guerrierin ja Guercinon maalaukset. Jos haluat tutustua San Leon linnoitukseen, seuraa kylän keskustasta itään päin kulkevaa tietä. Linnoituksella voit ihailla hyvin säilyneitä rintavarustuksia, sisäpihoja ja torneja sekä tutustua asekokoelmiin.
Nälän yllättäessä voit nauttia kokeilla paikallisia herkkuja perinteisissä tavernoissa ja pizzerioissa. Aterian päätteeksi voit kokeilla tyypillistä ruoansulatusta edistävää alkoholijuomaa, jonka kerrotaan olevan Cagliostron kreivin keksimä.
Voit matkustaa San Leoon helposti 35 kilometriä koilliseen sijaitsevasta Riministä tai ajamalla noin 3 tunnin ajomatkan Firenzestä. Bussit kulkevat tänne Riministä Pietracutan kautta. Ja jos taas saavut tänne autolla, Piazza Buscarini Mariolta löytyy pysäköintipaikkoja. Kylän pienen koon ja kapeiden kujien takia siihen on helpointa tutustua jalkaisin.