Skegness tarjoaa erilaisia yöelämän vaihtoehtoja, jotka keskittyvät pääasiassa ranta-alueelle ja kaupungin keskustaan.Ranta-alueelta löydät runsaasti viihdepaikkoja ja pelihalleja, jotka heräävät eloon iltaisin. Monissa näistä on live-viihdettä, kuten tribuuttiesityksiä ja kabareita, jotka on usein suunnattu perheille. Alueella on myös useita pubeja ja baareja, joista joissakin on ulkoterassit, ja ne ovat vilkkaita sesonkiaikana.Kaupungin keskustassa, erityisesti Lumley Roadin ja sitä ympäröivien katujen varrella, on valikoima perinteisiä pubeja ja muutama myöhäisillan baari. Nämä paikat palvelevat usein paikallisia, mutta toivottavat vierailijat tervetulleiksi. Löydät paikkoja, joissa on karaokea, pubivisoja ja toisinaan paikallisten bändien livemusiikkia.Niille, jotka etsivät rentouttavampaa iltaa, useissa Skegnessin hotelleissa ja lomapuistoissa on omat baarit ja viihdeohjelmat, jotka ovat usein avoinna myös muille kuin majoittuville.
