Vaikka Washingtonville on ihana paikka vierailla mihin aikaan vuodesta tahansa, paras aika matkustaa sinne on myöhäinen kevät (toukokuusta kesäkuun alkuun) tai varhainen syksy (syyskuusta lokakuuhun) miellyttävimmän sään ja monipuolisten aktiviteettien vuoksi.Myöhäinen kevät tarjoaa miellyttäviä lämpötiloja, tyypillisesti 15 °C – 25 °C, mikä tekee siitä ihanteellisen ulkoilun tutkimiseen. Paikalliset puutarhat ja maaseutu ovat täydessä kukoistuksessa, mikä sopii erinomaisesti leppoisille kävelyille tai vierailuille lähistön maatiloilla ja hedelmätarhoilla. Tämä ajanjakso on erityisen hyvä pariskunnille, jotka etsivät kuvauksellista ja rentouttavaa lomaa, sillä kevyemmät ihmismassat mahdollistavat intiimimmän kokemuksen paikallisilla viinitiloilla ja ravintoloissa.Varhainen syksy tarjoaa myös ihastuttavan sään, lämpötilojen ollessa yleensä 10 °C – 20 °C, sekä lisäkauneutta vaihtuvista lehdistä. Tämä vuodenaika on erinomainen perheille, sillä monet paikalliset maatilat tarjoavat omenankeräystä ja kurpitsaviljelmiä, tarjoten mukaansatempaavia ja hauskoja aktiviteetteja kaikenikäisille.