Paras aika matkustaa West Springfieldiin on syyskuukausina, erityisesti syys- ja lokakuussa, jolloin pääsee kokemaan Uuden-Englannin ruskan ja osallistumaan The Big E -messuille.The Big E, viralliselta nimeltään Eastern States Exposition, on massiivinen vuotuinen messutapahtuma, joka järjestetään West Springfieldissä joka syyskuu. Se on yksi Pohjois-Amerikan suurimmista messuista, ja siellä on maatalousnäyttelyitä, live-viihdettä, Mardi Gras -paraati ja laaja valikoima ruokakojuja, jotka edustavat kaikkia kuutta Uuden-Englannin osavaltiota. Perheille tämä on erinomainen aika vierailla, sillä siellä on lukuisia aktiviteetteja ja nähtävyyksiä, jotka viihdyttävät kaikkia, huvipuistolaitteista eläinnäyttelyihin.Messujen lisäksi syksy on ihanteellinen pariskunnille, jotka etsivät luonnonkauniita matkoja. Ympäröivä Pioneer Valley puhkeaa eloisista syksyn väreistä, mikä tekee siitä erinomaisen maisemareittien, kuten Mohawk Trailin, ajamiseen.