Paras aika vierailla Woodlandsissa on tyypillisesti myöhäisestä keväästä varhaiseen syksyyn, erityisesti toukokuusta syyskuuhun, jolloin sää on yleensä leuto ja miellyttävä.Näiden kuukausien aikana päivänvaloa riittää pidempään ja lämpötilat ovat korkeammat, mikä tekee siitä ihanteellisen New Forestin kansallispuiston tutkimiseen, joka rajoittuu Woodlansiin. Tämä ajanjakso on erinomainen ulkoiluun, kuten patikointiin, pyöräilyyn ja villieläinten tarkkailuun. Esimerkiksi hevoset, aasit ja karja, jotka vaeltavat vapaasti metsässä, ovat usein näkyvämpiä lämpiminä kuukausina.Romanttista lomaa etsivät pariskunnat arvostavat myöhäistä kevättä (touko-kesäkuu), jolloin puutarhat kukkivat täydessä loistossaan ja maaseutu on rehevää. Monet Woodlandsin ja sen ympäristön kartanohotellit tarjoavat kauniit puutarhat kävelyretkille, ja miellyttävä sää mahdollistaa ulkona ruokailun paikallisissa pubeissa ja ravintoloissa.Lasten kanssa matkustavat perheet pitävät kesälomia (heinä-elokuu) erityisen kätevinä. Laajemmalla New Forestin alueella on lukuisia perheystävällisiä nähtävyyksiä, villieläinpuistoista seikkailutoimintoihin, jotka ovat täysin toiminnassa ja helposti saavutettavissa tämän sesongin aikana.