Paras aika vierailla Brewsterissä on olkakaudet, erityisesti toukokuu, kesäkuun alku tai syyskuu, jolloin sää on miellyttävä ja väkeä on vähemmän.Toukokuussa ja kesäkuun alussa lämpötilat ovat miellyttävät, keskimääräiset korkeimmat lämpötilat ovat noin 18-22 °C, ja keväiset kukat ovat kauniita. Huomaat, että useimmat nähtävyydet ja ravintolat ovat auki, mutta rannat ja tiet eivät ole vielä kesän vilkkaimmillaan. Se on loistava aika pariskunnille nauttia rauhallisista kävelyretkistä Cape Cod Rail Trail -reitillä tai tutustua paikallisiin taidegallerioihin ilman kiirettä.Syyskuu tarjoaa samanlaisen kokemuksen, keskimääräisten korkeimpien lämpötilojen ollessa 20-24 °C ja meren ollessa edelleen riittävän lämmin uimiseen. Kesän väkijoukot ovat harventuneet huomattavasti, mikä tekee siitä ihanteellisen ajan rentouttavalle lomalle. Nuorempien lasten perheet saattavat pitää tätä ajanjaksoa erityisen houkuttelevana, sillä rannat ovat vähemmän täynnä ja sää on edelleen hyvä ulkoiluun, kuten Brewsterin ranta-alueiden vuorovesialtaiden tutkimiseen.Vaikka heinä- ja elokuu tarjoavat lämpimimmän sään ja kaikki aktiviteetit ovat täydessä vauhdissa, nämä kuukaudet ovat myös vilkkaimpia ja kalleimpia. Jos pidät vilkkaasta ilmapiiristä etkä välitä väkijoukoista, niin kesän huippukausi on myös hyvä vaihtoehto.
