Cowesissa on muutama erillinen alue iltaviihteelle, vaikka se on yleensä rennompi kaupunki kuin suuri kaupunki.Pääasiallinen iltaviihdealue on Cowes High Streetillä ja sitä ympäröivillä kaduilla. Täältä löydät valikoiman perinteisiä pubeja, joista joissakin on livemusiikkia viikonloppuisin. Siellä on myös muutama ravintola, jotka muuttuvat baareiksi myöhemmin illalla tarjoten cocktaileja ja hienostuneemman ympäristön. Usein ihmiset nauttivat juomia ulkona hyvällä säällä.Kauempana rannalla, erityisesti The Paraden ja Bath Roadin ympärillä, on pari tasokkaampaa paikkaa. Nämä keskittyvät usein mereneläviin ja hienoon ruokailuun, mutta niissä on myös hyvin varustetut baarit, joissa on hyvä valikoima viinejä ja väkeviä alkoholijuomia. Ne sopivat hyvin drinkille ennen illallista tai rauhallisempaan iltaan.East Cowesissa, Medina-joen toisella puolella, on rajallisempi valikoima yöelämää. Sieltä löydät muutaman paikallisen pubin, jotka keskittyvät yleensä palvelemaan paikallista yhteisöä.
