Paras aika matkustaa East Grinsteadiin on myöhään keväällä ja kesällä, toukokuusta syyskuuhun, jotta voi nauttia miellyttävimmästä säästä tutkimiseen.Tänä aikana sää on yleensä lämpimämpi ja kuivempi, ja päivänvaloa on pidempään, mikä tekee siitä ihanteellisen ulkoiluun ja paikallisten nähtävyyksien vierailuun. On mukavampaa kävellä kaupungin keskustassa, tutustua ympäröivään maaseutuun tai vierailla lähistön puutarhoissa ja kartanoissa.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa lomaa, arvostavat mahdollisuutta nauttia ulkoruokailusta paikallisissa pubeissa ja ravintoloissa tai tehdä rauhallisia kävelyretkiä Ashdown Forestissa. Pidemmät päivät tarkoittavat enemmän aikaa tutustua alueen perintökohteisiin, kuten historialliseen High Streetiin, tai jopa tehdä matkan perinnerautatiellä.Lasten kanssa matkustavat perheet pitävät myös kesäkuukausia erityisen hyvinä. Monet paikalliset nähtävyydet, kuten lähistön luonnonsuojelualueet tai maatilapuistot, ovat usein auki pidempään ja niillä on erityistapahtumia koulujen lomien aikana.