Miellyttävimmän sään ja laajan ulkoaktiviteettivalikoiman vuoksi paras aika vierailla Fivemiletownissa on yleensä loppukeväästä alkusyksyyn, erityisesti toukokuusta syyskuuhun.Näinä kuukausina sää on yleensä leudompi ja päivät ovat pidempiä, mikä tekee siitä ihanteellisen paikallisen maaseudun, kävelyreittien ja Fermanagh Lakelandsin alueen luonnonkauneuden tutkimiseen. Maisema on vehreimmillään, mikä sopii erinomaisesti rauhallisiin ajeluihin tai pyöräilyyn kumpuilevien kukkuloiden halki.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa pakoa arjesta, arvostavat erityisesti heinä- ja elokuuta. Lämpimämmät lämpötilat sopivat erinomaisesti veneretkille Lough Ernellä, kalastukseen tai yksinkertaisesti piknikin nauttimiseen luonnonkauniissa ympäristössä. Monet paikalliset tapahtumat ja festivaalit järjestetään myös näinä kesäkuukausina, mikä lisää kokemukseen.Niille, jotka pitävät rauhallisemmasta vierailusta ja ovat kiinnostuneita luontokävelyistä tai valokuvauksesta, touko-, kesä- ja syyskuu tarjoavat ihanan tasapainon.