Paras aika matkustaa Gillinghamiin on yleensä myöhään keväällä ja kesällä, toukokuusta syyskuuhun, jolloin sää on leudoin ja päivänvaloaikaa on enemmän.Toukokuu ja kesäkuu tarjoavat miellyttäviä lämpötiloja, tyypillisesti 10–20 °C, ja ovat usein vähemmän ruuhkaisia kuin kesäkuukaudet. Tämä ajanjakso on ihanteellinen paikallisten puistojen ja puutarhojen, kuten Riverside Country Parkin, tutkimiseen, joka on suosittu kävelyyn ja lintujen tarkkailuun. Pidemmät päivänvaloaika tekevät siitä sopivan myös päiväretkille läheisiin rannikkokaupunkeihin, kuten Rochesteriin.Heinäkuu ja elokuu ovat lämpimimpiä kuukausia, ja keskilämpötilat ovat 15–25 °C, mikä tekee niistä erinomaisia ulkoiluun ja tapahtumiin. Perheet pitävät tätä vuodenaikaa usein kätevimpänä koululomien vuoksi, jolloin he voivat nauttia nähtävyyksistä, kuten Splashes Leisure Poolista tai veneretkestä Medway-joella. Nämä kuukaudet voivat kuitenkin olla vilkkaampia, joten majoituksen ja aktiviteettien varaaminen etukäteen on suositeltavaa.Syyskuu tarjoaa edelleen hyvän sään, keskilämpötilojen ollessa 12–18 °C, ja vähemmän väkeä kuin kesällä. Tämä voi olla loistava aika pariskunnille nauttia rennommasta vierailusta, ehkä tutustua historialliseen telakkaan tai käydä paikallisilla markkinoilla ilman vilkkaita väkijoukkoja.
