Maidstonessa on muutama erillinen alue yöelämälle, jotka sopivat erilaisiin mieltymyksiin.Kaupungin keskusta, erityisesti Bank Streetin ja Gabriel's Hillin ympäristö, on tärkein alue myöhäisillan ajanviettopaikoille. Täältä löydät keskittymän baareja, pubeja ja yökerhoja, jotka ovat avoinna aamuyöhön asti. Se on vilkas paikka, erityisesti viikonloppuisin, ja tarjolla on vaihtoehtoja listamusiikkia soittavista paikoista niihin, jotka tarjoavat erikoistuneempia DJ-settejä.Earl Streetillä on myös valikoima paikkoja. Nämä ovat yleensä sekoitus perinteisiä pubeja ja moderneja baareja, joista osassa on elävää musiikkia tiettyinä iltoina. Se on hyvä katu pubikierrokselle tai rentouttavampaan ympäristöön kuin energisemmät klubit.Toisena vaihtoehtona Medway-joen lähellä olevilla alueilla, kuten joenrantakävelykadulla, on muutamia pubeja ja baareja, joissa on ulkoterassit. Nämä ovat miellyttäviä juomille illalla, usein jokimaisemilla, ja ne ovat yleensä vähemmän keskittyneitä kovaan musiikkiin tai tanssimiseen.