Paras aika matkustaa Gloucesteriin, Virginiaan, on keväällä (huhtikuusta toukokuuhun) ja syksyllä (syyskuusta lokakuuhun).Nämä ajanjaksot tarjoavat miellyttävän sään, kohtuulliset lämpötilat ja vähemmän kosteutta, mikä tekee ulkoilusta ja alueen historiallisten kohteiden tutkimisesta erittäin mukavaa. Kevät tuo mukanaan kukkivia kukkia ja puita, kun taas syksyllä on kaunis ruska, erityisesti maisemallisilla reiteillä.Niille, jotka nauttivat ulkoilusta, kuten melonnasta, kalastuksesta tai ranta-alueen tutkimisesta, nämä vuodenajat ovat ihanteellisia. Leudot lämpötilat sopivat erinomaisesti paikallisiin puistoihin, kuten Beaverdam Parkiin, tutustumiseen tai kävelylle Gloucester Point Beach Parkissa ilman kesän voimakasta kuumuutta.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa lomaa, arvostavat hiljaisempaa ilmapiiriä sesonkiajan ulkopuolella.